Чёрная комедия «Несносные боссы 2» вышла на экраны в ноябре 2014 года, собрав в мировом прокате более 107 миллионов долларов при бюджете в 42 миллиона. Режиссёром сиквела выступил Шон Андерс, сменивший Сета Гордона, а сценарий написали Андерс и Джон Моррис, известные по работе над «Мы — Миллеры» и «Тупой и ещё тупее 2». Главные роли вновь исполнили Джейсон Бейтман, Джейсон Судейкис и Чарли Дэй, а компанию им составили Крис Пайн, Кристоф Вальц, а также вернувшиеся к своим персонажам Дженнифер Энистон, Кевин Спейси и Джейми Фокс. Слоган фильма — «Боссы — новые, методы — старые» — точно отражает его сюжетный замысел.
После событий первой части Ник, Курт и Дейл решают покончить с работой на «большого дядю» и открывают собственный бизнес — они изобретают и начинают производство «душевого помощника», насадки для душа, которая автоматически распределяет шампунь. Однако реализовать свою мечту о самостоятельности оказывается не так просто: инвестор Берт Хэнсон (Кристоф Вальц), которому они обратились за финансированием, обманывает их, оставляя без денег и контроля над идеей. В отчаянии троица разрабатывает план похищения взрослого сына Берта — Рэкса (Крис Пайн), чтобы получить выкуп в 500 тысяч долларов. За консультацией они вновь обращаются к мошеннику по прозвищу Ублюдок Джонс (Джейми Фокс). Похищение сразу идёт не по плану: незадачливые похитители случайно усыпляют самих себя газом, а проснувшись, обнаруживают в багажнике своей машины Рэкса, который добровольно соглашается разыграть похищение, чтобы отомстить собственному отцу. В кульминационный момент «Несносные боссы 2» преподносят неожиданный поворот: во время передачи выкупа Рэкс решает переиграть всех, стреляет в отца и пытается подставить троицу, скрываясь с деньгами. В финале, благодаря находчивости Джонса и случайному звонку телефона Курта, преступление раскрывается, а Рэкса задерживают.
Главная тема фильма — ирония над попыткой вырваться из системы, которая неизменно возвращает героев в ту же ловушку. В «Несносных боссах 2» создатели сознательно разворачивают сюжет на 180 градусов: теперь герои сами становятся «боссами», но оказываются ещё более беспомощными, чем когда были подчинёнными. Картина исследует абсурдность американской мечты о предпринимательстве, где даже самая благая идея разбивается о цинизм крупного бизнеса. Режиссёр показывает, что дружба и коллективная поддержка остаются единственной опорой в мире, где каждый норовит тебя обмануть. Однако критики отмечали, что сиквел уступает оригиналу: несмотря на сохранение актёрского состава, фильм получил 34% одобрения на Rotten Tomatoes с вердиктом «трата сильного актёрского состава, который не оправдывает собственного существования».
Создатели «Несносных боссов 2» сделали ставку на расширение актёрского ансамбля и более масштабные сцены. Хотя Кевин Спейси и Дженнифер Энистон появились в кадре лишь эпизодически, их роли были одними из самых обсуждаемых — особенно Энистон, чей персонаж-стоматолог стал «ещё более вопиющим, чем в первой части». Крис Пайн, известный по роли Капитана Кирка в «Стартреке», сыграл неожиданного для себя персонажа — капризного и неуравновешенного «маменькиного сынка». Критики единодушно отмечали, что именно его гипертрофированная игра стала одним из немногих ярких пятен в фильме. Фильм выходил в прокат в дни Дня благодарения и заработал в первый уик-энд 15,5 миллионов долларов, финишировав на пятом месте. Бюджет сиквела вырос почти на 20% по сравнению с оригиналом. Сам Джейсон Бейтман позже признавался, что фильм стал для команды своего рода «подарком» и актёры подходили к нему как к необязательному проекту, что в итоге и отразилось на качестве. Этот взрывной и местами неуклюжий сиквел можно смотреть онлайн, чтобы оценить, как далеко могут зайти трое неудачников, которые, даже став боссами, так и не научились думать на два шага вперёд.